興味を引く画像を送ろう
「同僚が美味しそうな焼肉の画像を送ってきて、場所を聞いたら一緒に行こうと誘われました」（29歳／男性）
彼が反応する可能性が高い「画像」を送ってみてはいかがでしょう？
例えば彼の好きな食べ物の画像を送る、あるいは彼が訪れたそうなスポットの写真を送ってみると、デートへのきっかけになるかもしれません。
せっかく送るメッセージなので、何かアクションを起こさせる内容を考えてみてください。
スタンプをプレゼントしてみる
「友達から好きなサッカーチームのスタンプをもらったら、そのスタンプで話が始まり、最終的にはデートに発展しました」（27歳／男性）
LINEで頻繁に会話する関係であれば、彼の趣味に合わせたスタンプをプレゼントしてみてはどうでしょう？
スタンプをプレゼントすることで、彼もそのスタンプを使ってLINEしたくなるでしょうし、話題が広がりやすくなります。
スタンプを通じて会話が進んだら「食事に行こう」「飲みに行こう」のスタンプを送り、デートの提案をしてみてください。